Die Gegend um Lenggries ist altes Siedlungsland. Im Mittelalter rodeten Bauern das bis dahin unwirtliche Gebiet. Damals lebten in den dichten Wäldern noch Bären, Luchse und Wölfe. Die Bauern standen unter dem Schutz der Ritter von Hohenburg, die auf einer Anhöhe ihre Burg hatten.
Der Ackerbau brachte im rauhen Klima nur ungewisse Erträge, deshalb setzten die Bauern eher auf Viehhaltung. Andere verdienten ihren Lebensunterhalt als Köhler, Kalkbrenner, Flößer und Wilderer.
Ludwig Ganghofer setzte mit seinem "Jäger von Fall" den Isarwinklern ein unvergängliches Denkmal für Heimatliebe und Heldenmut.
Lenggries hat eine Reihe niedergelassener Ärzte mit verschiedenen Schwerpunkten
(Kinderarzt, Sportarzt, allg. Medizin,Internist, Augenarzt, Zahnärzte).
Das nächste Krankenhaus befindet sich 10 km entfernt in Bad Tölz.
In Lenggries findet man (fast) alles, von der kleinen Bäckerei bis zum Supermarkt, Sportgeschäft, Schuhgeschäft, Buchhandel, Elektrofachgeschäft, Schreibwaren, Baumarkt, Bekleidung, Friseur, Metzgerei, Fotogeschäft, Juwelier, Goldschmiede, Radsportgeschäft, Drogeriemarkt, Apotheke, Optiker, Banken usw.